Por volta de 1926, o Sr. Mário se aposenta de seu trabalho no Royal Park, monta um bar no campo do São Cristóvão (time teoricamente pequeno) . Léo sustentava uma grande amizade e admiração pelos jogadores do clube que naquele ano foi campeão carioca pela primeira vez. Nesta mesma época Léo começou a jogar nas categorias de base so São Cristóvão mas não permaneceu muito tempo pois o clube não tinha meios para pagá-lo . No ano seguinte começa a trabalhar na “Light”

Como ajudante geral, isso com apenas 14 anos de idade. A morte de sua irmã Aristotelina fez com que olhasse para o futebol de uma maneira mais objetiva. Passou a jogar no Havanesa entre outros clubes pequenos ganhando 5 mil réis por vitória. Com o sucesso foi para o Barroco F.C. . Fez um teste no Sírio Libanês onde foi aprovado e após fazer um jogo no 3º quadro e um jogo no 2º, estava disputando o campeonato carioca com apenas 17 anos. Jogou no Bonsucesso e logo em seguia foi convocado para a Seleção Carioca onde foi destaque absoluto. Passou a disputar o campeonato brasileiro de seleções.

Ficou famoso, ganhou muito dinheiro e passou a freqüentar lugares de requinte da sociedade carioca. Foi convocado pela seleção brasileira para a disputa da Copa Rio Branco na capital do Uruguai e foi lá onde recebeu o nome de “Diamante Negro” após ter criado a chamada “bicicleta” na vitória de 2 x 0 sobre o Uruguai.

Passou pelo Peñarol, Vasco da Gama, Botafogo e Flamengo onde se tornou o maior ídolo da torcida rubro negra e começa os problemas com Flávio Costa . Perdeu seu pai adotivo Mário Pinto de Sá e sua mãe adotiva. Perdeu todo o dinheiro nas bancas de jogos . Não demorou muito para Léo se casar . Sua mulher chamava-se Lourdes, moça bonita filha de um juiz de direito, tinha o descontentamento dos seus pais porque Léo era negro.

Foi convocado para a Copa de 1938 onde f]ganhou mais um apelido “Homem Borracha”. Foi eleito o melhor jogador da copa e chegando ao Brasil foi procurado por algumas empresas entre elas a LACTA que comprou o nome “Diamante Negro” para fazer um dos maiores chocolates, e CIA SUDAN para fazer o cigarro Leônidas.

Descobre-se um processo contra Leônidas, por falsificação do certificado de dispensa militar e ficou preso por 8 meses.

Dia 1º de abrio, Leônidas da Silva foi contratado pelo São Paulo F.C.; sua chegada à estação do Brás movimentou cerca de 20 mil pessoas para prestigiar o novo herói que trouxera, posteriormente, 5 títulos.

Léo marca seu último gol como jogador profissional em 04 de janeiro de 1950, numa partida contra o Botafogo que terminou em 5 x 4 para o SPFC. Após ter se aposentado, assume o cargo de Auxiliar Técnico de Vicente G}Feola foi até efetivado como Técnico do São Paulo mas acabou não dando certo,e Leônidas foi convidado para ser comentarista esportivo. Em 1974 Leônidas cobre sua última copa do mundo pois sua saúde não é boa e comprometia a transmissão pois sua memória falhava constantemente até que ele resolveu se aposentar.
Aos 75 anos é homenageado por 120 mil pessoas no Maracanã lotado acompanhado por Zico e Roberto Dinamite.